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En 2008, Spider-Man 4 entró en el desarrollo, con Raimi el encargado de dirigir y Maguire, Dunst y otros miembros del reparto establecidos para repetir sus papeles. Tanto una cuarta y una quinta película se planificaron y al mismo tiempo la idea de rodar las dos secuelas al mismo tiempo estaba bajo consideración. Sin embargo, Raimi declaró en marzo de 2009, que sólo la cuarta película estaba en desarrollo en ese momento y que si habría quinta y sexta película, esas dos películas sería en realidad una continuación de la otra.9 10 11 12 James Vanderbilt fue contratado en octubre de 2008 para escribir el guión después de los informes iniciales a principios de 2008 que Sony Pictures estaba en contacto con David Koepp, quien escribió la primera película de Spider-Man.13 14 El guión fue reescrito posteriormente por el dramaturgo David Lindsay-Abaire y reescrito de nuevo por Gary Ross en octubre de 200915 Sony también contrato a Vanderbilt para escribir guiones de Spider-Man 5 y Spider-Man 6.14

En 2008, Raimi expresó su interés en retratar la transformación del Dr. Curt Connors en su malvado alter ego, el Lagarto; el actor del personaje Dylan Baker y el productor Grant Curtis también estaban entusiasmados con la idea.16 17 18 Raimi también habló de su deseo de mejorar a Bruce Campbell de un cameo de un papel significativo.19 Se informó en diciembre de 2009 que John Malkovich estaba en negociaciones para interpretar al Buitre y que Anne Hathaway jugaría de Felicia Hardy, aunque ella no se habría transformado en Black Cat como en los cómics. En lugar de ello, se esperaba que la Felicia de Raimi para convertirse en una nueva figura con superpoderes llamado Vulturess.20 Sin embargo, varios años después, Raimi dijo que Anne Hathaway iba a ser Black Cat si Spider-Man 4 se hubíera hecho.21

Como desacuerdos entre Sony y Raimi amenazaron con empujar la película fuera de la prevista fecha de lanzamiento 06 de mayo 2011, Sony Pictures anunció en enero de 2010 que los planes para Spider-Man 4 había sido cancelado debido a la retirada de Raimi del proyecto. Raimi informo que puso fin a su participación debido a su duda de que pudiera cumplir con la fecha planificada 6 de mayo de 2011, mientras que al mismo tiempo la defensa de la película creativa; admitió que estaba "muy contento" con la forma en Spider-Man 3 había resultado, y estaba bajo presión para hacer la cuarta película lo mejor que pudo.22 Raimi supuestamente tuvo cuatro repeticiones de la secuencia de comandos con diferentes guionistas y todavía los "odiaba".